El carbono tiene dos propiedades que le permiten formar una gama muy extensa de compuestos: la catenación (la capacidad para formar cadenas de átomos) y el enlazamiento múltiple (la capacidad para formar dobles y triples enlaces). Esta última propiedad es común al carbono, al nitrógeno y al oxígeno, pero la catenación es relativamente poco frecuente.
Se requieren tres condiciones para que haya catenación (autoenlace):
- Capacidad de formación de enlaces (valencia) igual o mayor que 2.
- El autoenlace debe tener una fortaleza similar a la de sus enlaces con otros elementos, y en el caso del carbono el enlace con el mismo es de baja energía
- Inercia química (atracción) del compuesto catenado hacia otras moléculas e iones.
Es aleccionador comprender que dos “rarezas” del mundo químico hacen posible la vida: el puente de hidrógeno y la catenación del carbono. Sin estos dos fenómenos la vida en cualquier forma (que podamos imaginar) no podría existir.
Conectividad de los principales átomos presentes en familias orgánicas
La conectividad se relaciona con el numero de enlaces que pueden formar los elementos por ejemplo: C = 4, H =1, O =2, N =3, X (halógeno)= 1
Hibridación del atomo de carbono:
Hibridación sp³ (tetravalencia del Carbono): se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°.(tetraedros): cuatro enlaces, con enlaces sigma σ C-C y C-H.
Hibridación sp² (enlace doble C=C): Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar: tres enlaces.los carbonos enlazados por doble enlace presentan un enlace sigma C-C y un enlace pi C-C.
Hibridación sp (enlace triple C≡C) El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan: dos enlaces. Los carbonos enlazados por triple enlace presentan 1 enlace sigma C-C y 2 enlaces pi C-C
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